故事讲述男主角Ryan是一间帮忙公司炒员工的公司职员，他一年里都是300多天在飞机，旅店度过，四处去美国各地替公司炒员工，好听来说他们是帮忙他们的员工规划新的未来，其实他是帮忙公司避免被炒的员工告，而人事部的老板就不敢面对面开除自己的员工。
后来Ryan的公司来了位新菜鸟，Natalie，她建议公司利用上网炒员工，这可帮公司节省昂贵的机票和旅店费用，但是Ryan却不赞成这方法，所以就带她一探究竟他如何工作。
Ryan也是一个毫无拘束的钻石王老五，以四海为家的他还被邀四处演讲他自己的一套“背包哲学”，讲究的是如何放下这些责任，例如家庭，房子等等。旅途中他认识了跟他一样四处飞的熟女，Alex。如果有飞到附近的城市就会出来见面。他有一个梦想就是要收集一千万里程分数，因为可以完成这目标的人只有六个，还少过上月球的人！而且可以跟AA's chief pilot , Maynard Finch见面。
不过看似成功的他，最痛苦的事莫过于回到家的这些40多天，回到自己租的单房apatment，而且只装饰到一半，因为他需要面对他的家人，他的妹妹要结婚了但他却还没见过未来妹夫。
在他的生活当中表面上很成功，但是其实他的心里深处缺少了亲情和爱情，后来他发现这两样的重要性，帮忙他妹妹完成无法度蜜月却想要去遍美国的愿望，帮他妹妹两夫妇的照片拍各地的地标。
还有最后当他踏上他一直梦寐以求的演讲大赛，讲着背包哲学时却突然放弃，因为他的脑海里一直浮现Alex的画面，直接去Chicago找Alex，当Alex开门给Ryan的时候，Ryan看到她身后有小孩子跑过，老公问Alex是谁，Ryan才知道Alex是有夫之妇，只是借Ryan满足寂寞以及性欲的需求，她也以为Ryan也是有这样的共识。
就在他飞回家的途中，他终于累了一千万里程分数！Maynard Finch亲自送他张金卡，跟他聊天，但是此刻的他说：“以前我就想过如果见到你的话要说些什么，但是现在我已经忘记了”。
后来Natalie的视讯炒员工计划因为有一位被裁员的员工自杀而终止，Natalie辞职，Ryan也需要从新搭上飞机旅途，最后一幕是Ryan来到机场的班机时间大荧幕前，看着荧幕，然后手放开旅行袋的手柄。
总的来说人还是有伴才幸福。当然电影里头还有讲说炒员工不是件简单的事情，还要人性化的处理，不能依赖科技的发达，Natalie也被男友通过短讯飞了，现实生活也是很多这样的事情发生。男主角都在逃避亲情和爱情的责任，但是最后都发现它们很重要。很多情节都很过瘾，尤其是Ryan要Natalie向他推销婚姻。
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